Wie Winston Churchill, Che Guevara, Elvis Presley, Steve McQueen, James Cameron und Eric Clapton repräsentieren nur eine kleine Auswahl renommierter Rolex-Besitzer. Es ist schwierig, sich das zunächst vorzustellen, aber selbst der alte Mann des Hauses ist mit dem Rolex Day-Date oft zu sehen. Die Schauspielerinnen Sharon Stone und Cameron Diaz zum Beispiel tragen gerne Sport Rolex-Uhren für Männer, die besonders spektakulär an den Handgelenken von Frauen sind.
Die Marke unterstreicht ihre enge Beziehung zur Welt des Sportes, indem sie erfolgreiche Sportler zur Förderung der Marke einsetzt. Rogers und Tigers Wood sind seit einigen Jahren Rolex Botschafter. Ein weiteres wesentliches Element in der Geschichte von Rolex ist zweifellos der Schauspieler und Rennfahrer Paul Newman.
Es ist eine Leidenschaft für Rolex-Uhren und Tausende von Fotos zeigen die Ikone des Stils mit einer Rolex Daytona am Handgelenk. Die Ehefrau von Paul Newman, Joanne Woodward, übergab ihm zu Beginn seiner Karriere im Motorsport die Rolex-Uhr. Die Daytona hatte zu diesem Zeitpunkt keinen nennenswerten kommerziellen Erfolg und ihr Preis war relativ niedrig.
Das Modell von Paul Newman mit seinem außergewöhnlichen Stil und seinem exotischen Zifferblatt gilt seit langem als wärmendes Gericht. Die Nachfrage war so gering, dass die Produktion des Rolex Daytona "Exotic Dial" nach relativ kurzer Zeit eingestellt wurde. Aktuell ist die Paul Newman Daytona eine der teuersten Vintage-Uhren von Rolex.